人生是个万花筒，人们在变幻之中要用足够的聪明智慧来权衡利弊，以防莫测。但是，人有时候不如以静观动，守拙若愚，这种做人的艺术其实比聪明还要胜出一筹。聪明是天赋的智慧，糊涂是聪明的表现，人贵在能集智与愚于一身，需聪明时便聪明，该糊涂处且糊涂。孔子论人，以知、仁为别，正所谓：知者乐水，仁者乐山。知者动，仁者静。朱熹在《四书集注》中解释为：知者达于事理而周流无滞，有似于水，故乐水；仁者安于义理而厚重不迂，有似于山，故乐山。聪明之区别糊涂，大抵如此。
“难得糊涂”是糊涂学集大成者郑板桥先生的至理名言，他将此体系晋升为：“聪明难，糊涂亦难，由聪明转入糊涂更难。放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也。”做人过于聪明，无非想占点小便宜；遇事装糊涂，只不过吃点小亏。但“吃亏是福不是祸”，往往有意想不到的收获。“饶人不是痴，过后得便宜”，歪打正着，“吃小亏占大便宜”。有些人只想处处占便宜，不肯吃一点亏，总是“斤斤计较”，到后来是“机关算尽太聪明，反误了卿卿性命。”郑板桥说过：“试看世间会打算的，何曾打算得别人一点，真是算尽自家耳！”世上最可悲悯的人，他们往往自我感觉不错，正是古人所谓“贼是小人，智是君子”，是那些具有君子的智力却持小人之贼心的人，他们最大的敌人即是他们自身。做人与其聪明狡诈，倒不如糊里糊涂却敦厚。
郑板桥以个性“落拓不羁”闻于史，心地却十分善良。他曾给其堂弟写过一封信，信中说：“愚兄平生谩骂无礼，然人有一才一技之长，一行一言为美，未尝不啧啧称道。囊中数千金，随手散尽，爱人故也。”以仁者爱人之心处世，必不肯事事与人过于认真，因而“难得糊涂”确实是郑板桥襟怀坦荡无私的真实写照，并非一般人所理解的那种毫无原则稀里糊涂之人。糊涂难，难在于人私心太重，自我一热，陡觉得世界太小，眼前只有名利，不免去斤斤计较。《列子》中有齐人攫金的故事，齐人被抓住时官吏问他：“市场上这么多人，你怎敢抢金子？”齐人坦言陈辞：“拿金子时，看不见人，只看见金子。”可见，人性确有这种弱点，一旦迷恋私利，心中便别无他物，惟利是图，用现代人的话说：掉进钱眼里去了！
人空手来到世间，也必然空手而去，但是，有的人财迷心窍，将发财视为人生的理想和生活的动力，要知道，财富能够使人幸福，也能够给人带来灾祸。“人为财死，鸟为食亡”的人生悲剧令人警醒。
秦汉时期的著名谋略家陈平年轻时，在一次战役中失败后，独自一人带着宝剑逃亡，摆渡陈平过黄河的船夫，见他狼狈的样子，猜到他是逃亡的将士，认为他身上一定带了不少金银财宝，顿起杀机。陈平看出了船夫的企图，虽然很害怕，但仍然沉着应付，主动脱下上衣，光着膀子帮船夫撑船，船夫见他没有财宝，便打消了杀人的念头。
船夫送一个客人过长江，见客人用黄色的金杯喝酒，起了歹意，其实，客人用的是黄铜杯子，根本不是金杯。客人对船夫异样的眼光也有所察觉，于是为了防止万一，随着船的颠簸故意将杯子扔进江水。船夫见失落了金杯，感到十分惊讶和惋惜。客人趁机解释说：“这是一只黄铜杯，掉到江里没什么可惜的。”客人的机智使他免除一场杀身之祸。
在不便直言的情况下，委婉地点拨几句，让听者明白自己话里的真实意图，这就是揣着明白装糊涂。
唐太宗的长孙皇后很贤惠，有时还帮助唐太宗处理政务。长孙皇后死后，唐太宗厚葬了她，并将陵墓命名为昭陵，为寄托深深的思念之情，唐太宗还令人在宫中搭建了一座很高的楼台，稍有闲暇便登上楼台远眺昭陵。
一天，唐太宗带领宰相魏征等大臣一起登上楼台，眺望了一会儿，唐太宗问魏征：“爱卿看到昭陵了吗？”
魏征揉揉双眼，看了半天，说道：“皇上，臣老眼昏花，实在看不见啊！”
唐太宗心想：岁月不饶人，魏征真的是老了！于是，他很有耐心地指给魏征看。
魏征又看了看，对唐太宗说：“臣刚才以为皇上是让我看献陵（唐高祖李渊的陵墓），若是看昭陵，臣还是能看见的。”
唐太宗听了，深感惭愧，下令拆除了宫中的这座楼台。
在这里，魏征借口自己眼花，点出了唐太宗父亲的陵墓名称，暗中告诫唐太宗：不该只思念自己的妻子，更要思念作为开国元勋的父亲。魏征虽然以直言相谏而闻名，但他也深知不能过于冒犯皇上。唐太宗心照不宣，明白了魏征的用意，立即改变了以前不合适的做法。
老子推崇“糊涂”。他自称“俗人昭昭，我独昏昏；俗人察察，我独闷闷”。而作为老子哲学核心范畴的“道”，更是那种“视之不见，听之不闻，搏之不得”的似糊涂又非糊涂、似聪明又非聪明的境界。人依于道而行，将会“大直若屈，大巧若拙，大辩若讷”，即大智若愚。“智”与“愚”是辩证的观点，《列子·汤问》里愚公与智叟的故事，就是智愚的范本。庄子说：“知其愚者非大愚也，知其惑者非大惑也。”人只要知道自己愚和惑，就不算是真愚真惑。是愚是惑，各人心里明白就行了。